Étude de l’acide benzoïque et du benzoate de sodium

Les conservateurs sont des substances qui prolongent la durée de conservation des denrées alimentaires en les protégeant des altérations dues aux micro-organismes. La présence d’un conservateur dans les aliments et les boissons est repérée par un code européen (E200 à E297).
L’acide benzoïque \(C_{6}H_{5}COOH\) (E210) et le benzoate de sodium \(C_{6}H_{5}COONa\) (E211) sont utilisés dans l’industrie comme conservateurs alimentaires pour leurs propriétés fongicides et antibactériennes. Ils sont présents en particulier dans de nombreuses boissons « light ».

Données

- Couples acide-base à 25 °C :
- \[C_{6}H_{5}COOH / C_{6}H_{5}COO^{-} : pK_{A1} = 4\mbox{,}2\]
- \[H_{2}O / HO^{-} : pK_{A2} = 14\]
-Solubilité de l’acide benzoïque (masse maximale que l’on peut dissoudre dans un litre de solution) :
\[S_{C_{6}H_{5}COOH} = 2,4\:g\cdot L^{-1}\:à\:25°C\]

Nom	Formule	Masse molaire (\(g \cdot mol^{-1}\))	Masse volumique (\(g \cdot mL^{-1}\))
Alcool benzylique	\(C_{6}H_{5}CH_{2}OH\)	\(M_{1} = 108\)	\(\rho_{1} = 1\mbox{,}0\)
Permanganate de potassium	\(KMnO_{4}\)	\(M_{2} = 158\)	-
Acide benzoïque	\(C_{6}H_{5}CO_{2}H\)	\(M_{3} = 122\)	\(\rho_{3} = 1\mbox{,}3\)

Partie A : Réaction de l'acide benzoïque avec l'eau

On introduit une masse \(m_{0}\) d’acide benzoïque dans de l’eau distillée afin d’obtenir un volume \(V_{0} = 50\:\text{mL}\) de solution.
Après dissolution totale, on obtient une solution aqueuse d’acide benzoïque, notée \(S_{0}\), de concentration \(C_{0} = 0\mbox{,}017\:\text{mol}\mathord{\cdot}\text{L}^{-1}\).
Le pH-mètre indique \(3\mbox{,}1\) pour le pH de cette solution.

A.1 Calculer la masse \(m_{0}\) qu’il faut peser pour préparer la solution \(S_{0}\).
On donnera le résultat avec 2 chiffres significatifs et suivi de l'unité qui convient.

A.2 La solution est-elle saturée ?

A.3 Écrire l'équation de la réaction de l'acide benzoïque avec l'eau.
On précisera à côté de chaque élément et entre parenthèse l'état des éléments. On utilisera les flèches proposées par le pavé numérique.

A.4 Tracer au brouillon le diagramme de prédominance du couple acide benzoïque/ion benzoate et préciser quelle est l’espèce prédominante dans la solution \(S_{0}\).

A.5 Compléter le tableau d'avancement.
On donnera les résultats avec 2 chiffres significatifs

A.6 Calculer l'avancement maximal.
On donnera le résultat avec 2 chiffres significatifs et suivi de l'unité qui convient.

A.7 Calculer le taux d'avancement final.
On donnera le résultat avec 2 chiffres significatifs et suivi de l'unité qui convient.

A.8 Est-il en accord avec la réponse à la question A.4 ?

Partie B : Synthèse de l'acide benzoïque.

L’acide benzoïque peut être préparé par synthèse en laboratoire selon le protocole suivant :

Étape 1 : Formation de l’acide benzoïque

Après avoir versé dans un ballon bicol posé sur un valet et sous la hotte un volume \(V_{1} = 1\mbox{,}5\:\text{mL}\) d'alcool benzylique \(C_{6}H_{5}CH_{2}OH\) puis bouché l’ensemble, on ajoute environ \(20 mL\) de soude à l’aide d’une éprouvette graduée. On introduit ensuite quelques grains de pierre ponce dans le ballon pour réguler l’ébullition lors du chauffage.

On réalise alors un montage à reflux.

On verse lentement une solution aqueuse de permanganate de potassium \((K_{(aq)}^{+} + MnO_{4_{(aq)}}^{+})\) dans le ballon, on porte le mélange à ébullition douce pendant 10 minutes environ. On ajoute quelques millilitres d'éthanol afin d'éliminer le permanganate de potassium, réactif en excès, puis on refroidit le ballon et son mélange.

Étape 2 : Cristallisation de l’acide benzoïque

On filtre le mélange obtenu, puis on recueille un filtrat limpide et incolore. Le filtrat est ensuite versé dans un bécher et refroidi dans la glace. On ajoute prudemment \(8\mbox{,}0\:\text{mL}\) d'acide chlorhydrique concentré goutte à goutte et on observe la formation du précipité blanc d'acide benzoïque (\(C_{6}H_{5}CO_{2}H\)). On filtre et on rince avec un peu d'eau bien froide.
Sur une coupelle préalablement pesée dont la masse est \(m = 141\mbox{,}9\:\text{g}\), on récupère les cristaux d'acide benzoïque. Après séchage, on pèse l’ensemble et on trouve une masse \(m’ = 143\mbox{,}8\:\text{g}\)

B.1 Déterminer les facteurs cinétiques sur lesquels on se base pour réaliser rapidement cette synthèse.

1. La concentration de l'un des réactifs
2. La température
3. L'utilisation d'un catalyseur
4. Les radiations lumineuses
5. Le pH de la solution

B.2 Déterminer la quantité de matière \(n_{1}\) d'alcool benzylique contenu dans \(1\mbox{,}5\:\text{mL}\).

Lors de la cristallisation, le passage de l’ion benzoate à l’acide benzoïque se fait selon l’équation chimique : \[C_{6}H_{5}{CO_2}^{-}(aq) + H_{3}O^{+}(aq) \leftrightharpoons C_{6}H_{5}CO_{2}H(s) + H_{2}O(l)\]

B.3 Calculer la quantité de matière théorique d’acide benzoïque que l’on pourrait obtenir si la transformation était totale, sachant que l’alcool benzylique est le réactif limitant.

B.4 En déduire le rendement de la synthèse.

Préparation au Bac 2025

Préparation au Bac - Physique-Chimie Spécialité

Exemple d'exercice parmi les 17 exercices du chapitre

Étude de l’acide benzoïque et du benzoate de sodium

Partie A : Réaction de l'acide benzoïque avec l'eau

Partie B : Synthèse de l'acide benzoïque.